• Сандра Буллок изначально рассматривалась на роль мисс Хэннигэн, но она отказалась. В итоге роль досталась Кэмерон Диаз.
• Первоначально продюсер фильма Уилл Смит предполагал, что главную роль в фильме исполнит его дочь Уиллоу Смит, но в итоге она покинула проект, потому что была слишком взрослой для роли Энни, и роль досталась Куавенжане Уоллис.
• На ранних стадиях работы над проектом на место режиссера рассматривался Райан Мёрфи, но он отказался.
• Действующий мэр в фильме был назван в честь сценариста Харольда Грэя.
• В сцене, где Уилльям Стакс ведет Энни и ее друзей в кино, актеров в фильме, который они смотрят, зовут Андреа Элвин (Andrea Alvin) и Саймон Гудспид (Simon Goodspeed), что является отсылкой к оригинальной бродвейской постановке. Андреа МакАрдл была первой Энни на Бродвее, и премьера постановки с ее участием прошла в театре «Alvin». «Goodspeed» — это название театра, в котором проходила премьера мюзикла «Энни» перед тем, как он попал на Бродвей.
• Итальянский ресторан, в который Энни приходит каждую пятницу в поисках своих родителей, называется «Domani», что в переводе с итальянского означает «Завтра» — это отсылка к самой известной песне из этого мюзикла.
• В начале фильма на классной доске среди имен президентов можно заметить имена Томаса Миана, автора оригинального романа, который лег в основу этого фильма, и Чарльза Страуза, композитора, написавшего музыку к оригинальному мюзиклу.
• В конце 2014 года студия Sony Pictures стала жертвой атаки хакеров, в результате чего в свободном доступе появилась конфиденциальная корпоративная информация, а также несколько еще неизданных, но уже завершенных, фильмов. Так фильм «Энни» (2014) появился в Интернете в DVD-качестве еще до его выхода в прокат.
• В качестве дани уважения к персонажу Дэдди Уорбаксу, которого Джейми Фокс играет в ремейке (Бенджамин Стакс), этот персонаж в фильме на самом деле лысый и носит парик, чтобы скрыть это.
• Когда девочки просматривают форму, которую им дал инспектор, Миа спрашивает, что такое номер карточки социального страхования (Social Security Number), хотя в форме написана лишь аббревиатура «SSN».
• Когда Энни перед началом одной из песен прыгает на камень в воде, то можно заметить, что это второй камень, но камера при этом быстро меняет ракурс, показывая, что Энни прыгает на первый камень.
• Когда Стакс впервые обедает с Энни, уровень воды в его стакане несколько раз резко меняется при смене кадра.
• Когда Энни и Грейс собираются уходить из «Domani», Грейс кладет свой мелок на коробку с канноли, однако секундой позже он оказывается у нее в руке.
• Во время репризы песни «Завтра» Энни, Грейс и Уилл бегут, взявшись за руки, затем показывают кадр, в котором Грейс бежит на несколько шагов позади и не держит Энни за руку, а затем, после смены кадра, они снова все держатся за руки.
• Когда мистер Стакс и остальная часть группы гонятся за машиной, в которой находится Энни, они пересекают мост Джорджа Вашингтона. Этот мост соединяет Нью-Йорк и Нью-Джерси. После того как автомобиль съезжает с моста и попадает в Нью-Джерси, его начинают преследовать машины полиции Нью-Йорка, а не Нью-Джерси. Более того, съехав с моста, герои сразу въезжают в Парк штата Либерти, который находится на расстоянии более 30 километров к югу.
• Когда герои летят на вертолете, они разговаривают друг с другом, не используя наушники, что абсолютно невозможно.
• Когда Стакс и Энни жарят зефир, то кусочек зефира на палочке у Стакса внезапно исчезает, а потом в следующем кадре снова появляется.